２０１３年、当NPO法人代表の「先生向けのセミナー」という活動が元になっています。

先生向けのセミナーでは、最終日に「ここで学んだことから気づいたこと」の発表会がありました。どうせ発表するのなら、教え子たちの前で発表してもらおう。でも、子どもたちって先生の発表会に行きたいかな？　行きたくなるには？　
色々考えた結果、「親子で楽しめる時間と空間をプロデュースして、その中で発表会をすれば、子どもたちは来てくれるだろう」と言うことになり、ボランディア仲間たちを集めて開いたイベントが「宝島フェス」です。